Winks đã có kinh nghiệm đại diện cho nước Anh ở các cấp độ đội tuyển từ U17 đến U21 Anh. Trước đó, anh đã đủ điều kiện để thi đấu cho Tây Ban Nha cũng như Anh. Anh là một phần của đội hình U–20 cho Cúp Elite của Mercedes-Benz ở Đức năm 2015. Winks ra mắt U21 Anh vào ngày 14 tháng 11 năm 2016, nơi anh bắt đầu trong trận giao hữu thua 3-2 của đội tuyển Anh trước Pháp.

Vào ngày 2 tháng 10 năm 2017, Winks lần đầu tiên được gọi lên đội tuyển Anh, cho vòng loại FIFA World Cup 2018 cho 2 trận đấu với Slovenia và Lithuania. Anh ra mắt từ đầu trong chiến thắng 1-0 trên sân khách của Anh trước Lithuania, đó là trận đấu cuối cùng của đội trong chiến dịch vòng loại FIFA World Cup 2018 thành công của họ. Phil McNulty của BBC Sport tuyên bố rằng, vào tối hôm đó, Winks là "người thi đấu tốt nhất bên phía đổi tuyển Anh. Xử lý bóng gọn gàng và suýt nữa ghi bàn. Thi đấu rất nổi bật trên sân ". Rất đáng tiếc anh đã bỏ lỡ World Cup vì chấn thương, nhưng đã trở lại đội tuyển Anh trong Giải bóng đá UEFA Nations League 2018 trận đấu với Tây Ban Nha. Anh ấy đã giúp Anh giành chiến thắng 3–2, trận thua trên sân nhà đầu tiên của Tây Ban Nha kể từ năm 2003 và chiến thắng đầu tiên của Anh ở Tây Ban Nha sau 31 năm, trong đó được đánh giá là màn trình diễn "tự tin".

Winks ghi bàn thắng đầu tiên cho đội tuyển Anh trong trận thắng Kosovo 4–0 ở vòng loại Euro 2020.